Velilla de la Sierra pertenece a la comarca de Soria; limita al sudoeste con Soria, cuya distancia por carretera, la SO-P-1001, es de 7 kilómetros. Por el Norte limita con Buitrago y Fuentecantos. Al Sur, su territorio linda con el término municipal de Alconaba. En el Este, con Renieblas, y al Oeste con Garray.
Entre estas demarcaciones, bajo las coordenadas 41º 48’ 37.64 latitud Norte y 2º 24’ 4.13'' longitud Oeste, la extensión municipal abarca una superficie de 1.849 hectáreas. La altura media sobre el nivel del mar es de 1.039 metros.
Situada sobre una pequeña elevación y entre varios cerros donde se presentan algunas canteras de yeso, se halla sobre un pequeño meandro del Merdancho, afluente del Duero, con quien se unirá ya en el término de Garray. Las aguas de este arroyo sirven para regadíos hortícolas además de procurar una abundante pesca de cangrejos.
Las características más importantes en lo tocante a la climatología de Velilla de la Sierra vienen dadas por precipitaciones escasas. Los inviernos prolongados, son fríos y secos, mientras que los veranos suelen ser cortos y cálidos. Por su situación, las tormentas veraniegas se hacen notar con repentinos vientos y espectacular aparato eléctrico en sus inmediaciones.
La vegetación y flora es similar al resto de los ecosistemas de la demarcación capitalina. Destacan entre las especies arbóreas los chopos y los característicos arbustos de monte bajo Entre su fauna la especie más abundante es la codorniz. La pesca del cangrejo sigue siendo tradicional hasta la fecha. Además, sus suaves depresiones de monte bajo dejan escuchar el canto de la perdiz, que junto al conejo y la codorniz, son las especies cinegéticas más comunes. Por otro lado, la escasez de bosque hacen que sea poco corriente la aparición de géneros de caza mayor. En cuanto a rapaces, los milanos y los cernícalos componen las figuras aéreas más frecuentes.
Su economía al igual que el resto de las poblaciones de la comarca, esencialmente está basada en la agricultura. En cambio, la ganadería no parece tener una importancia excesiva, al contrario de lo que sucede en otras poblaciones vecinas. La importancia de su agricultura, tanto cerealística como hortícola, se remonta a épocas históricas. El paraje de las Viñas era una zona que poseía enormes extensiones de cultivo. El comercio y la caza son actividades de menor entidad.